Der in Phoenix aufgewachsene Dierks Bentley begann zunächst als Rock-Musiker, bis ihm eines Tages ein Freund den Hank Williams Song Man To Man vorspielte. In diesem Augenblick verfiel Bentley der Country-Musik. Konsequenterweise begann er nach Ende der Schulzeit in Nashville, dem Zentrum des Genres, ein College-Studium. Der Einstieg in die lokale Musikszene verlief zunächst enttäuschend. Erst als er im Station Inn mit Bluegrass in Berührung kam, fand er ein zufriedenstellendes musikalisches Umfeld.

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